「書院」職業及生涯規劃組於2017年7月7日為中三級學生舉辦了首次職業探索日。學生分為10個小組，參加由不同界別的專業人士主持的職業工作坊。職業界別包括有醫護保健、活動管理、餐飲服務、商業、媒體等。「書院」校友，家長和一些專業人士也在工作坊中擔任講者。期間，學生不僅有機會認識到他們感興趣的職業，更要著手完成講者安排的小任務。 職業探索日為學生提供了認識不同職業的機會，並啟發了學生對職業及生涯規劃的探索。